Jason se graduó de la Universidad Estatal de Florida (FSU) en 1992. Luego asistió a la Universidad Nova y se licenció en derecho en 1996. El Sr.Leonard practíca en todas las áreas de lesiones personales y muertes por negligencia. Está licenciado para practicar ley en los tribunales de Florida y los tribunales estatales y federales de Arizona.

Empezó su carrera como defensor público en Phoenix, Arizona. Allí, él pudo perfeccionar su técnica representando individuos en contra de compañías poderosas en los tribunales. Jason ha conseguido ganar más de 100 veredictos en todo tipo de casos, desde accidentes de auto hasta casos de pena capital.

Nacido en Orlando, Jason pasó su niñez en el sur de Florida. Es el hijo de padres Cubanos-Americanos, y creció entre ambas culturas. Está comprometido a darle una voz a quienes más lo necesitan como parte del equipo de abogados de Morgan & Morgan.